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1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯

更新时间:2022-04-29

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编辑者:A居然唯庭装饰.李明浩

中文名
1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯
英文名
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
别 名
1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一-5-烯
CAS
6674-22-2
化学式
C9H17N2
分子量
153.244
密 度
1.1±0.1 g/cm3
沸 点
274.6°C at 760 mmHg
EINECS
229-713-7
闪 点
119.9°C
信号词
警告
危害声明
警示性声明
危险品运输编码
UN 3267
包装等级
II
危险类别
8
海关编码
29339930
外观性状
无色或微黄色油状液体。
稳定性
DBU在通常条件下能稳定存在,应在通风橱中操作使用。
储存条件
贮存于阴凉、通风、干燥的库房内。
主要用途
1、用作环氧树脂的中温固化剂,参考用量8~10质量份,适用期长,数小时内不凝胶,固化条件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的湿热性、电绝缘性和机械性能,热变形温度155℃。也可用作其他固化剂的固化促进剂。
2、DBU,作为一个公认的立体禁阻的非亲核性碱,其参与的有机反应已经获得了人们的普遍认知,如典型的诱导脱氢卤化的反应。然而,近年来研究发现表明,DBU也能作为一个有效的亲核性碱参与反应,如对卤代物具有强烈的亲核活性。因此,在这里我们要回顾的就是这一类非常意外的DBU参与亲核进攻的反应。
3、在DBU参与的许多反应中,都涉及了DBU对α,β-不饱和体系的亲核进攻,进而形成ε-己内酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反应中,DBU相比其它胺催化剂具有更高的催化活性,因为它在反应中具有更好的稳定性,并且能够加速反应进行 。
4、在将一级或二级硝基烷烃转换为醛或酮的反应中,DBU/乙腈体系相比原始的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性,能够在一级硝基化合物存在下,高产率、高化学选择性和区域选择性地将二级硝基化合物转换为酮 。
5、在DBU的诱导或催化下,二氧化碳能够与2-氨基苯乙腈温和反应生成药物中间体喹唑啉衍生物 (式3),这也为化学固定二氧化碳提供了一种新的方法。
6、DBU作为一个亲核性催化剂,能够实现非毒性底物如二甲基碳酸盐或二苯基碳酸盐对含N、O、S原子底物的亲核取代反应,为含杂原子底物的甲基化或苯基化反应提供了一种环境友好的方法。
7、DBU还能在回流甲醇中温和实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的断裂反应 (式5),反应在乙腈中或微波辐射下也能进行。
8、DBU在药物合成中表现出了重要用途,如在无水乙腈中实现底物的螺环化反应。
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