三丁基膦
更新时间:2022-07-14
编辑次数:2次
编辑者:A居然唯庭装饰.李明浩
中文名
三丁基膦
英文名
Tri-n-butylphosphine
别 名
三正丁基麟
CAS
998-40-3
化学式
C12H27P
分子量
202.316
密 度
0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
沸 点
244.8°C at 760 mmHg
EINECS
213-651-2
闪 点
112.2°C
信号词
警告
危害声明
H226-H250-H302-H312-H314
警示性声明
P222-P231-P280-P305 + P351 + P338-P310-P422
危险品运输编码
UN 3254
包装等级
I
危险类别
4.2
海关编码
2931900090
外观性状
透明液体。
稳定性
1.易燃且有臭味。2.若储存不当,可能产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此使用前通常需要经过减压蒸馏进行纯化。
储存条件
可以在室温下保存,需要惰性气体保护,必须严格除氧,以免自由基链反应而被氧化。
主要用途
1、与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 8.70;在甲醇中pKa = 5.60),使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。
2、硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 。
2、催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 。
3、化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 。
4、催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。
5、催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。
6、C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 。
7、作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 。
2、硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 。
2、催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 。
3、化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 。
4、催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。
5、催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。
6、C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 。
7、作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 。
常规包装
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产品描述
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
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