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三苯基硅烷

更新时间:2022-07-14

编辑次数:1次

编辑者:雷娄赛

中文名
三苯基硅烷
英文名
Triphenylsilane
别 名
三苯基一氢硅烷
CAS
789-25-3
化学式
C18H15Si
分子量
259.397
密 度
暂无
沸 点
347.1±15.0 °C at 760 mmHg
EINECS
212-333-0
闪 点
156.1±13.7 °C
信号词
警告
危害声明
H315-H319-H335
警示性声明
P261-P305 + P351 + P338
危险品运输编码
暂无
包装等级
危险类别
海关编码
29310095
外观性状
白色晶体。
稳定性
该试剂在常温、常压和空气中稳定。由于反应需要在自由基引发剂或者强酸的存在下进行,建议在通风橱中进行操作。
储存条件
储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。
主要用途
1,用作合成有机硅中间体。
2,用作有机合成中被定义为具有特殊功能的还原剂和氢硅化试剂。TPS所还原的对象主要是羰基、羟基和羟基羧酸酯,大多数通常的还原剂不具备这些功能。
TPS 的特殊功能之一是在三氟乙酸存在下方便地除去叔醇中的羟基生成相应的烃。但是,酮羰基在该条件下能够被还原成相应的仲醇。由于TPS本身和反应体系价格较贵,该反应主要应用于酮羰基的立体选择性还原反应。此时,TPS立体位阻较大的结构特点便可以得到体现 (式1)。

789-25-3 use

TPS的另一种特殊功能是在自由基引发剂二叔丁基过氧化物 (DTPB) 的存在下,将羧酸酯还原成烃。不同的羧酸酯类型中以乙酸酯最容易被还原,但是反应仍然需要在高温下进行。如果使用硫代酯的话,反应条件可以温和许多,而且产率也有所提高 (式2)。这可能是由于硫化物对该反应有催化作用。

789-25-3 use

TPS也常常用于醇和酚的硅醚化反应,许多不同类型的催化剂均可以催化O-Si键的生成 (式3,式4)。

789-25-3 use

炔烃的氢硅化反应是TPS参与的重要反应。反应主要受到过渡金属或者路易斯酸的催化[9~12]。硅烷的类型和体积对反应的产率和产物中顺反异构体的选择性影响不是太大,而催化剂的类型和性质才是关键的影响因素。例如:1-己炔在钌催化作用下主要生成顺式产物 (式5),而使用铂催化剂几乎全部生成反式产物 (式6)。

789-25-3 use
常规包装
运输
产品描述
1,性状:无色晶体。
2,密度(g/mL,25/4℃):未确定。
3,相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定。
4,熔点(ºC):43-45。
5,沸点(ºC,常压):未确定。
6,沸点(ºC, 2mm Hg):152。
7,折射率:未确定。
8,闪点(ºF):169。
9,比旋光度(º):未确定。
10,自燃点或引燃温度(ºC):未确定。
11,蒸气压(kPa,25ºC):未确定。
12,饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定。
13,燃烧热(KJ/mol):未确定。
14,临界温度(ºC):未确定。
15,临界压力(KPa):未确定。
16,油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定。
17,爆炸上限(%,V/V):未确定。
18,爆炸下限(%,V/V):未确定。
19,溶解性:溶解于大多数有机溶剂,许多反应在CH2Cl2或者THF中进行。

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  • 三苯基硅烷

    .百度百科[引用日期2022年05月08日]

  • 三苯基硅烷

    .美国国家医学图书馆(PubChem)[引用日期2022年07月14日]