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乙酰丙酮镍

更新时间:2022-06-13

编辑次数:1次

编辑者:谢秋婷

中文名
乙酰丙酮镍
英文名
Nickel(II) acetylacetonate
别 名
乙酰乙酰镍; 2,4-戊二酮二水镍; 二(乙酰丙酮基)二水配位镍
CAS
3264-82-2
化学式
C10H14NiO4
分子量
256.909
密 度
0,145 g/cm3
沸 点
187.6°C at 760 mmHg
EINECS
221-875-7
闪 点
71.9°C
信号词
危险
危害声明
H302-H317-H350
警示性声明
P201-P280-P301 + P312 + P330-P308 + P313
危险品运输编码
包装等级
危险类别
海关编码
29420000
外观性状
淡绿色固体。
稳定性
1,常温常压下稳定,墨绿色结晶。易溶于苯、氯仿、四氯化碳。在26.6644Pa压力下,170℃升华。可与水、乙醇、氨、吡啶等形成各种加合物。2,无水固体很稳定,但具有刺激性和吸湿性,因而应隔离空气和湿气保存。镍试剂有致癌活性,操作时要做好自我保护。
储存条件
常温,避光,通风干燥处。
主要用途
1,乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。

2,乙酰丙酮镍Ni(acac)2能够实现烯烃的低聚、偶联等反应,但它本身并不具有很强的催化活性,通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等,主要用于还原Ni(II) 盐,通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键,继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入,最后经还原消除重新获得Ni-H键催化前体,并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (式1)。

3,除了自身低聚反应之外,1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2,式3)。

4,非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应,如乙炔的环四聚反应 (式4)。该反应中配体的选择非常重要,弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行,而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。

5,乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (式5),反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。

6,在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下,烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (式6)。同样的,在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下,炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (式7)。

7,Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应,加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (式8)。
常规包装
运输
产品描述
1,熔点(ºC):238

2,溶解性:溶于醚、芳烃和卤代烃类溶剂。

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  • 乙酰丙酮镍

    .百度百科[引用日期2022年05月19日]

  • 乙酰丙酮镍

    .美国国家医学图书馆(PubChem)[引用日期2022年06月13日]